Lucca városkában tanult, gyógyszerész lett 16 éves korára. Egy helyi karitatív közösségben dolgozott, itt gyógyított. Tagja volt a Colombini Szent János által alapított jámborsági és karitatív egyesületnek.
26 évesen hivatásának engedelmeskedve ferences szerzetes szeretett volna lenni, nem vették fel, mert hiányos volt a teológiai ismerete, és nem tudott latinul. Két év tanulással pótolta lemaradását, 1571-ben fel is szentelték, és a luccai plébánián szolgált. Itt kezdett foglalkozni szegény sorsú fiatalok tanításával. Munkatársakat toborzott maga mellé. A luccai püspök támogatta, és társak is csatlakoztak hozzá. Igehirdetéssel és szegény gyermekek nevelésével foglalkoztak.
A belső problémák miatt kénytelen volt Rómába menni. Néri Szent Fülöppel barátságot kötött, vele együtt alapítottak egy papi kongregációt. 1593-ban VIII. Kelemen pápa jóváhagyta szerzetének részletes szabályait. Ebben a szervezési munkában 1604 táján ismerkedett meg Kalazanci Szent Józseffel, a piarista rend alapítójával, aki szegény fiúk ingyenes oktatásán fáradozott. Jó együttműködés jött létre a két szervezet között.
Azoknak, akik erkölcsi reformokért akarnak dolgozni a világon, mindenekelőtt Isten dicsőségét kell keresniük.
Leonardi Szent János
Istenünk, minden javak bőkezű osztogatója, ki Leonardi Szent János áldozópapod által hirdetted a népeknek az evangéliumot, kérünk, az ő közbenjárására engedd, hogy az igaz hit mindig és mindenütt gyarapodjék!